杜月笙的最后一個小老婆就是梅蘭芳的舊愛，有京劇皇后之稱的孟小東。孟小東與梅蘭芳離婚后飽經流言蜚語一度遁入空門，杜月笙曾幫她出頭向梅蘭芳討說法拿到了2萬塊的離婚費。復出之后她剪彩時遇到了當年幫助過他的杜，在杜月笙四姨太的牽線搭橋下，她終于開始和杜月笙同居，沒有名分。

　　晚年的杜月笙在香港惟一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。