蔣經(jīng)國一家(左上側(cè)兩個是蔣經(jīng)國與章亞若所生的蔣孝嚴(yán)、蔣孝慈兄弟倆，前左為：蔣孝武、前右為蔣孝勇、后排大哥為蔣孝文)

　　1945年春天的一個上午，蔣孝武在戰(zhàn)時的山城重慶降生了。

　　那一年正是日本即將戰(zhàn)敗的前夕，也是其母蔣方良隨蔣經(jīng)國從江西贛州來重慶不久。蔣孝武與他哥哥蔣孝文有所不同，他從出生時起就生活在十分優(yōu)越的政治世家里。那時蔣經(jīng)國已回國多年，蔣介石也鑒于國民黨官場的形勢，開始考慮到自己的后事，所以事事都希望讓蔣經(jīng)國在重慶官場上拋頭露面。1949年蔣孝武隨全家來到陌生的臺灣。

　　蔣孝武置身在蔣氏家族的光環(huán)里，有強烈的優(yōu)越感。無論在臺灣長安東路讀小學(xué)，還是后來在士林地區(qū)的中學(xué)時代，蔣孝武都沒有把時間用在學(xué)業(yè)上。他和蔣孝文比試的不是彼此的學(xué)業(yè)成績，而是在如何搞惡作劇般的游戲進行不懈的較量。到蔣孝武中學(xué)畢業(yè)前夕，他的學(xué)習(xí)成績已經(jīng)滑到全班最低的位置。

　　蔣介石一直為這幾個不爭氣的孫子心煩意亂，依孝武的學(xué)業(yè)觀之，現(xiàn)在讓他投考大學(xué)，顯然力不從心。與其那樣趕鴨子上架，倒不如因勢利導(dǎo)，順其自然。孝武小時候喜歡舞槍弄棒，不如去當(dāng)一個軍人。

　　事隔一個月，在中學(xué)成績江河日下的蔣孝武，忽然得到意想不到的好機會，來到鳳山軍校報了到。

　　蔣孝武入校不到一個月，就因軍事教官的嚴(yán)格訓(xùn)導(dǎo)，發(fā)生過一場爭執(zhí)。教官們對多次違犯紀(jì)律的蔣孝武進行批評時，這位蔣家二公子居然當(dāng)眾給那不識時務(wù)的教官以無情的痛責(zé)。以后所有教官都長了見識，他們對我行我素的蔣孝武種種違紀(jì)劣跡雖看在眼里，卻再沒有任何人敢當(dāng)面教訓(xùn)他了。這樣，蔣孝武就成了鳳山軍校中的特殊學(xué)員。他每天睡到太陽老高才起床，到飯廳吃飯時也可以不像普通學(xué)員那樣排隊打飯。更有甚者他還要點自己喜歡的飯菜，讓廚師特別為他開小灶。他只聽自己喜歡聽的課程，凡是不喜歡的功課，他隨時可以離開鳳山軍校，開著小轎車去臺北和高雄兜風(fēng)。

　　在蔣介石看來，蔣緯國雖有兒子孝剛，但蔣緯國畢竟不是自己的親生子，故而就把蔣經(jīng)國的兒子當(dāng)成自己的后繼人。特別是長孫蔣孝文生病以后，蔣介石把全部希望都寄予在蔣孝武身上。

　　蔣經(jīng)國也感到對不起父親：“孝武當(dāng)初進鳳山軍校也不過是權(quán)宜之計，因為將來如若讓他們在臺灣發(fā)展，沒有大學(xué)文憑恐怕是不行的。所以我想，最好的辦法還是讓孝武進大學(xué)？然后再讓他出國深造……”

　　蔣介石聽了這個主意，點了點頭說：“這倒是個好主意，我看，索性就讓孝武到臺灣大學(xué)當(dāng)插班生吧?！边@樣，蔣孝武就順利進了臺灣最高學(xué)府政治系當(dāng)了插班生。