蔣介石結(jié)識宋美齡，是通過孫中山先生和孫夫人宋慶齡。宋氏三姐妹感情厚篤，宋美齡經(jīng)常到孫公館與二姐慶齡團聚，并對姐姐表示過非英雄不嫁的愿望。1922年12月初，不甘寂寞的蔣介石參加了一個基督教晚會，主人是宋子文，地點是孫中山先生的家中。那晚，他有幸認(rèn)識了喜歡出風(fēng)頭而交游很廣的宋美齡。蔣介石正當(dāng)壯年，見宋美齡綽約多姿，為之傾倒；更深一層的原因是，宋美齡是孫大元帥的小姨子，加上孔、宋的財力和在國外的影響，對蔣介石的政治前途有用，蔣打算娶宋美齡為妻。但蔣介石已有結(jié)發(fā)之妻和一位側(cè)室、一位新娶的夫人，怎樣才能娶到宋美齡，他頗費躊躇。12月底，他應(yīng)孫中山的緊急要求，前往廣州時，他要求孫中山把妻妹介紹給他，他告訴孫中山說，他已經(jīng)“休掉”那位他14歲時所娶的溪口姑娘毛福梅。他接著信誓旦旦地說，他已經(jīng)甩掉姚冶誠。但他卻閉口不提他的新夫人陳潔如———雖然他們二人才結(jié)婚不久。他表示要充分準(zhǔn)備“一心一意致力革命”。孫中山?jīng)]有去勸宋美齡，而是把蔣介石的意思轉(zhuǎn)告了妻子。宋慶齡悻悻地回答說，她寧可看到妹妹死，也不愿意讓她嫁給一個在廣州城內(nèi)至少有一兩個情婦的男人，居然他自己說還沒有結(jié)婚。對于這門婚事，除了二姐宋慶齡反對之外，宋美齡的媽媽宋夫人也不贊成。蔣介石向宋美齡求婚歷時5年之久，若不是宋夫人極力反對蔣介石成為自己的女婿，恐怕美齡早就答應(yīng)了。

　　1922年至1927年，僅僅5年時間，蔣介石的地位發(fā)生了神話般的變化。1924年5月，蔣被任命為蘇聯(lián)幫助建立的黃埔軍校校長。1925年3月12日孫中山逝世后，國民黨內(nèi)部發(fā)生激烈的權(quán)力之爭。沒有多久，蔣被提名為國民黨中央委員會主席（由他暫委張靜江代理）。同時，蔣的北伐計劃得到正式批準(zhǔn)。在此期間，授予他緊急處置權(quán)力。英美一些報刊把蔣介石吹捧為一位“最年輕的革命領(lǐng)袖”。美國《時代》周刊以他為封面人物，全世界各主要國家紛紛建立“蔣介石檔案”。這種大肆宣傳使宋美齡也為之芳心不安，大有所謂“美女愛英雄”的意味了。1927年5月，在宋靄齡的撮合下，宋美齡與蔣介石同游金山、焦山，交往十余天，蔣介石終于獲得了宋美齡的歡心。