20世紀(jì)90年代中期，季莫申科進(jìn)入政壇，開始她“三起三落”的政治生涯。1997年她當(dāng)選為烏克蘭人民代表，1999年成立“祖國(guó)黨”，該黨后來聯(lián)合其他政黨組建了“季莫申科聯(lián)盟”。當(dāng)年12月，烏克蘭議會(huì)通過對(duì)尤先科的政府總理任命，季莫申科被任命為政府副總理，主管能源部門的工作。在副總理任上，季莫申科政績(jī)卓然，在她的改革下，烏克蘭電力產(chǎn)業(yè)稅收額增長(zhǎng)幾十倍。然而，經(jīng)商時(shí)期的“寡頭經(jīng)歷”也為她帶來麻煩，2001年1月烏克蘭總檢察院以走私、行賄、偷漏稅等罪名，起訴季莫申科在1995年至1997年間偽造海關(guān)文件和走私天然氣。她因此案失去副總理的位置，在監(jiān)獄里關(guān)了42天。雖然指控后來被撤銷，但季莫申科認(rèn)為時(shí)任總統(tǒng)庫奇馬是此案的幕后策劃者，她隨后投身到反對(duì)庫奇馬的運(yùn)動(dòng)中去。2004年11月，烏克蘭爆發(fā)“橙色革命”，季莫申科成為尤先科的“政治伴侶”，烏克蘭政治分析人士指出，美貌的季莫申科為尤先科爭(zhēng)取了很多支持。從某種意義上來說，是季莫申科將尤先科推上總統(tǒng)寶座。2005年2月4日，季莫申科成為烏克蘭總理。但尤先科和季莫申科的“政治聯(lián)姻”僅過了8個(gè)月就甜蜜不再。9月以政府工作不力和缺乏團(tuán)隊(duì)精神為由，解散季莫申科政府。2007年12月，季莫申科東山再起，被議會(huì)以歷史上首度舉手表決的形式再度提名為總理。第二個(gè)總理任期內(nèi)，季莫申科改變以往與俄羅斯不睦的態(tài)度，以高于許多歐洲國(guó)家進(jìn)口價(jià)的標(biāo)準(zhǔn)從俄羅斯進(jìn)口天然氣。3年后，季莫申科與亞努科維奇角逐總統(tǒng)寶座失利，她領(lǐng)導(dǎo)的內(nèi)閣被迫下臺(tái)。禍不單行，2011年5月季莫申科再遭檢察官起訴，指控她濫用職權(quán)，簽署高價(jià)進(jìn)口俄羅斯天然氣的協(xié)議，挪用5.26億美元環(huán)保基金用于支付養(yǎng)老金，還把斥資數(shù)百萬美元購買的救護(hù)車用于私人活動(dòng)。烏克蘭基輔地區(qū)法院于2011年10月判處季莫申科7年監(jiān)禁，當(dāng)年12月30日，季莫申科被從看守所轉(zhuǎn)到哈爾科夫州的女子監(jiān)獄關(guān)押，正式開始服刑。這一關(guān)就是兩年。獄中的季莫申科并不“寂寞”，去年11月烏克蘭爆發(fā)政治危機(jī)后，反對(duì)派曾多次前往監(jiān)獄與她會(huì)面，商討對(duì)策，季莫申科儼然成為反對(duì)派的幕后領(lǐng)袖。

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　　而季莫申科的“老朋友”尤先科2010年連任總統(tǒng)失敗后，也并未退出政治舞臺(tái)，2012年他領(lǐng)導(dǎo)“我們的烏克蘭”政黨參加了議會(huì)選舉，只獲得1%的選票，因此未能進(jìn)入議會(huì)。在此次危機(jī)中，尤先科一直表示要用和平對(duì)話的方式解決政治沖突，防止國(guó)家陷入內(nèi)戰(zhàn)。他曾與前總統(tǒng)庫奇馬等人一起說服亞努科維奇向反對(duì)派做出讓步，避免使用武力鎮(zhèn)壓示威者。1日他在接受CNN采訪時(shí)表示，反對(duì)派在廣場(chǎng)示威的主要目的是為了奪權(quán)，并不是為了制定國(guó)家戰(zhàn)略方針。他強(qiáng)調(diào)，烏克蘭應(yīng)當(dāng)選擇與歐盟一體化，這是烏克蘭人民的目標(biāo)。