蔣經(jīng)國一家（左上側(cè)兩個是蔣經(jīng)國與章亞若所生的蔣孝嚴(yán)、蔣孝慈兄弟倆，前左為：蔣孝武、前右為蔣孝勇、后排大哥為蔣孝文）
蔣孝武置身在蔣氏家族的光環(huán)里，有強烈的優(yōu)越感。無論在臺灣長安東路讀小學(xué)，還是后來在士林地區(qū)的中學(xué)時代，蔣孝武都沒有把時間用在學(xué)業(yè)上。他和蔣孝文比試的不是彼此的學(xué)業(yè)成績，而是在如何搞惡作劇般的游戲進行不懈的較量。到蔣孝武中學(xué)畢業(yè)前夕，他的學(xué)習(xí)成績已經(jīng)滑到全班最低的位置。
蔣介石一直為這幾個不爭氣的孫子心煩意亂，依孝武的學(xué)業(yè)觀之，現(xiàn)在讓他投考大學(xué)，顯然力不從心。與其那樣趕鴨子上架，倒不如因勢利導(dǎo)，順其自然。孝武小時候喜歡舞槍弄棒，不如去當(dāng)一個軍人。
事隔一個月，在中學(xué)成績江河日下的蔣孝武，忽然得到意想不到的好機會，來到鳳山軍校報了到。
蔣孝武入校不到一個月，就因軍事教官的嚴(yán)格訓(xùn)導(dǎo)，發(fā)生過一場爭執(zhí)。教官們對多次違犯紀(jì)律的蔣孝武進行批評時，這位蔣家二公子居然當(dāng)眾給那不識時務(wù)的教官以無情的痛責(zé)。以后所有教官都長了見識，他們對我行我素的蔣孝武種種違紀(jì)劣跡雖看在眼里，卻再沒有任何人敢當(dāng)面教訓(xùn)他了。這樣，蔣孝武就成了鳳山軍校中的特殊學(xué)員。他每天睡到太陽老高才起床，到飯廳吃飯時也可以不像普通學(xué)員那樣排隊打飯。更有甚者他還要點自己喜歡的飯菜，讓廚師特別為他開小灶。他只聽自己喜歡聽的課程，凡是不喜歡的功課，他隨時可以離開鳳山軍校，開著小轎車去臺北和高雄兜風(fēng)。
在蔣介石看來，蔣緯國雖有兒子孝剛，但蔣緯國畢竟不是自己的親生子，故而就把蔣經(jīng)國的兒子當(dāng)成自己的后繼人。特別是長孫蔣孝文生病以后，蔣介石把全部希望都寄予在蔣孝武身上。
蔣經(jīng)國也感到對不起父親：“孝武當(dāng)初進鳳山軍校也不過是權(quán)宜之計，因為將來如若讓他們在臺灣發(fā)展，沒有大學(xué)文憑恐怕是不行的。所以我想，最好的辦法還是讓孝武進大學(xué)？然后再讓他出國深造……”
蔣介石聽了這個主意，點了點頭說：“這倒是個好主意，我看，索性就讓孝武到臺灣大學(xué)當(dāng)插班生吧?！边@樣，蔣孝武就順利進了臺灣最高學(xué)府政治系當(dāng)了插班生。
“將軍夢”破滅與商海弄潮
1948年10月，蔣經(jīng)國的三子蔣孝勇，出生在動蕩不安的上海。
那時的蔣家及其國民黨政權(quán)已處于人民解放軍摧枯拉朽的重重包圍之中，蔣孝勇就是在這種形勢下來到這個世界的。
蔣孝勇是在臺灣度過童年并長大的。他和兩個兄長不同的，是蔣孝勇雖然也生在政要家庭，但他從小勤奮，好學(xué)進取。他從小就有種自強自立的精神，但是盡管如此，蔣孝勇的學(xué)業(yè)也與兩個哥哥一樣，始終不能成為他所在學(xué)校和班級中的佼佼者。后來，當(dāng)蔣孝勇中學(xué)畢業(yè)后，蔣介石和蔣經(jīng)國又商量許久，竟然又打起了讓他進鳳山軍校學(xué)習(xí)的打算。
蔣孝勇心里十分清楚，在他祖父蔣介石的眼里，鳳山軍校始終是蔣家寄予厚望的地方。因為蔣介石始終認(rèn)為，蔣家第三代在他百年之后是否能夠繼續(xù)其衣缽，關(guān)鍵在于是否手中握有兵權(quán)。蔣孝勇能否在臺灣政壇發(fā)跡，最好也像他當(dāng)年躋身政治舞臺時一樣，首先從國民黨的軍界干起。
蔣孝勇就這樣放棄考大學(xué)，直接進入了鳳山軍校。果然不出蔣介石和蔣經(jīng)國所料，蔣孝勇來軍校后既不開汽車闖禍，也不隨便觸犯校規(guī)。他是個精靈懂事的孩子，有一陣子蔣孝勇在鳳山軍校內(nèi)接受軍事訓(xùn)練確實刻苦。在有關(guān)機械化武器課程的考試中，蔣孝勇也多次獲得高分，名列前茅。就在蔣孝勇正熱衷習(xí)練軍事的時候，忽然在一次夜間軍訓(xùn)時，冒險翻越一條溝塹，他不慎扭傷了腳。
幾個月之后，蔣孝勇的足疾有所好轉(zhuǎn)，他也有重回軍校上課的心愿，但因為鳳山軍校的課程拉得實在太多，他已經(jīng)無法趕得上了。
祖母宋美齡說：“依我看索性就別讓孝勇再回軍校了，他那只受傷的腳好不容易才治好，萬一將來在軍校里繼續(xù)受訓(xùn)，如果再要扭傷了，又將如何得了呢？”
因宋美齡和蔣介石一錘定音，不久，腳疾痊愈的蔣孝勇便遵從祖父祖母之命，走進了臺灣大學(xué)政治系的課堂。他在政治系教授連戰(zhàn)的指導(dǎo)下，很快成為該系一位活躍學(xué)生。
